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萧显带着五千倭寇准备登陆。来得时候为了让这帮倭寇当炮灰，萧显不得已答应将此次所获的一半分给倭寇，引起了他手下部众的极大不满，因为萧显所带领的海寇多是他的乡党，凝聚力还是比较强的，基本上都是福建人。
现在这帮倭寇上来就索要一半的财物，加之平素这些倭寇就飞扬跋扈，让这些海寇极为不满，萧显、邓文俊等人好不容易才安抚下来。现在萧显看这些倭人武士，已经是死人了。不过是一群丧家之犬罢了，萧显想着要是他们跟官军拼的差不多，也就不劳他自己动手了。
五千多倭寇在川沙堡附近登陆，明军的夜不收很快发现了，当即通过最近的川沙堡发出烽燧信号，整个松江府迅速得知了这一消息，倭寇这么短时时间内再次进犯松江，这是老百姓们没有想到的。
现在金山卫已经残破，只能被动防御，方廉当即下令松江府城闭门自守，同时向戚继光、太仓卫、金山卫、苏州卫求援。其实大家都明白，这次倭寇的目的还是上海县，松江府城城高池厚，倭寇久攻不下，明军各处援兵到来，那倭寇就麻烦了。
上海县城才打好地基，城高尚不满五尺，不用借助工具都可以爬上来，虽然驻扎了一千卫所官军，可是他们也都是心中惴惴，只不过畏于军法，不敢逃离罢了。
暂代上海县令的松江通判李国纪极力安抚百姓和卫所兵，同时动员城内的民壮、富户的家丁，协助官军防守，他只得说道：“苏松总兵戚继光戚总戎所率五千九边精骑，就在吴江，数个时辰就可以赶到，只要坚守半天，戚总戎就会赶到。”
同时发动富户捐助银两，犒赏上城防守的官军和民壮，有了银钱的激励，这些官军和民壮才安定下来了，士气也有所恢复。
接到消息的戚继光立刻集结部队，除了留下一百老弱留守营地以外，其余一千六百骑倾巢而出，跨上驮马和骡子，牵着自己的战马。战马马力宝贵，可不能浪费在行军上，虽然明军战马短缺，但是给骑兵配备骡子或者驽马还是可以的。
戚继光没有多说什么，这些都是九边的老兵油子了，戚继光只是说道：“一颗倭寇首级，赏银五两，能挣多少，就看你们的了。”
明军大队人马出发，从距离上来说，倭寇和戚继光部距离上海的路程是差不多的。戚继光部是骑兵，但是肯定是要晚于倭寇出发的。
萧显留下五百人看守船只，剩下的人以倭人武士为前锋，直趋上海县城，邓文俊问道：“川沙堡不多百余官军守卫，要不了个把时辰就能够打破，要不然先打破川沙堡？”
萧显拒绝了邓文俊的建议，理由很简单，川沙堡虽然小，但是确实一个军堡，城防设施完善，要想进攻没那么容易，而且也不可能有什么收获，为这么个军堡浪费时间划不来，大军直趋上海县，抢掠一番后，趁戚继光的援兵没来时，撤回就行，到时候让倭人殿后就是了。
萧显说道：“别在这些地方浪费时间，迅速向上海县前进。要不然戚继光的援兵来了就麻烦了。”
倭寇的大队人马和戚继光的大军都在向着上海县城奋力前进，希望比对手先到达上海县城。戚继光在出发之前，就先派了夜不收往上海传信，夜不收来到上海县城，高声喊道：“戚总戎率九边援军已经出发，只要坚守上海县城，戚总戎马上就会来解围。”
得到戚继光援兵已经出发的消息，上海县城的守军士气大振，既然戚继光的援军已经出发，他们又是马军，肯定比倭寇快，但是一出发，戚继光就知道事情麻烦了，现在是农历六月，正是一年中最酷热的时候，他带的的又是辽镇和宣大的兵，根本不适应南方的酷热，更要命的是马匹。
这么热的天气，就算是战马不负重，马力消耗也很快，反观倭寇，主要是福建海寇，他们本来就很适应南方酷热的天气，这些倭寇经历长期的海上生活，对南方的酷热已经有所适应了，反而是从北方调来的这些骑兵无论人马，都还没能完全适应环境。
戚继光只得再次向上海县派遣夜不收，令上海县提前准备解暑的汤药，同时变更计划，之前戚继光准备直接迎击倭寇，现在看来不行了，必须要等到下午日头偏西，暑气不那么中的时候才能出击。
接到戚继光消息的李国纪赶紧令人准备各种解暑的用具，同时布置防御，看来必须要在上海县打上一仗了。
临近正午，萧显的倭寇率先到达，过了一刻钟后，戚继光所率的骑兵也赶到了。虽然倭寇已经赶到了上海县城，可是南方盛夏的正午可不是开玩笑了，尽管这上海县城看起来还不足五尺，也没有护城河，但是顶着烈日攻城，绝对不是一个好办法。
倭寇将上海县城四门看住，然后大队人马也去寻找荫凉处躲避正午的日头，戚继光带领自己的部队进入上海县城，李国纪连忙将准备好的解暑汤药送来，还有戚继光要的粗盐，一众骑兵喝点汤药后，赶紧用井水融化粗盐，喂自己的战马，现在当务之急就是尽快恢复战马的体力，准备作战。
萧显将上海县城围起来后，派遣一个使者到上海县城下，要求谈判，李国纪本想直接拒绝，倭寇什么德行他还不了解吗？所谓谈判就是索要钱财和瓦解守军军心，你以为他们得了钱财后就会放过他们吗？绝不可能的。
戚继光对李国纪说道：“李监州（通判别称）既然萧显想谈，就和他谈谈。”和李国纪猜的不错，萧显不过是想索要财物罢了，这也是倭寇的惯用伎俩，先索要财物，保证得到财物后不会进犯，当得到财物后，趁守军松懈，直接袭击。
萧显向上海县索要五千匹棉布，三千匹丝绸，对此，戚继光和李国纪只能表示呵呵。